Lola liebt es, ihren kleinen Schwanz verlierenden Freund zu demütigen. Sie befiehlt ihm, ein Sissy-Outfit anzuziehen und dann in ihr Schlafzimmer zu kommen. Sie lacht über seine schreckliche Kleiderwahl und zeigt ihm dann ihre Bestellung, die sie für ihn getätigt hat. Danach stellt sie ihn der Kamera und allen Zuschauern vor, die live seine Sissy-Enthüllung verfolgen. Sie hebt seinen Rock an, neckt seinen kleinen Penis und bringt ihn dazu, verschiedene Kleider, Röcke und High Heels anzuprobieren, während sie ihn demütigt und über die Größe seines Penis lacht.

Lola keeps her boyfriend locked in chastity because he has a small dick but recently she has started wondering if he can still get pleasure through it. She calls him in and starts squeezing the rubber chastity device and he gets aroused. The dominant MILF is not happy and hands him the key to release himself. The stupid loser thinks his days in chastity are over but Lola then hands him a cast iron one to put on instead! She laughs as he struggles to get the tiny metal cage on and she locks it herself to make sure he can't escape. She then shows him her pussy and tits and laughs as his dicks tries to get hard and fails. There will be no more pleasure for pee wee from now on!